Калужский драматический театр — один из старейших театров России (открыт 19 января 1777 года). Театр в Калуге был учрежден по приказу Екатерины II одновременно с учреждением наместничества, в которое входили калужские, тульские и рязанские земли.
Особыми эпохами калужской театральной жизни в XX веке можно назвать два длительных периода. С 1937 по 1940, а затем с 1950 по 1960 годы во главе театра стоял главный режиссер Д.С. Любарский, тяготевший к великой драматургии У. Шекспира, а с 1975 по 1987 годы художественное руководство театром осуществлял Р.В. Соколов. Репертуарная политика Соколова ориентировалась на самые востребованные пьесы современных ему драматургов — И. Друцэ, А. Гельмана, А. Вампилова и др.
Сегодня в Калужском драматическом театре играют талантливые актеры: народные артисты России В.С. Логвиновский и М.А. Пахоменко, заслуженные артисты России Н.В. Ефременко, С.П. Корнюшин, Л.А. Кремнева, М.А. Кузнецов, С.Б. Лунин, Л.Е. Парфирова, Е.Н. Сумин. Много талантливой молодежи вышло на сцену театра благодаря выпуску двух целевых актерских курсов ГИТИСа в 2001 и 2005 годах. В 2012 году на базе Калужского театра набирается новый актерский курс Театрального института им. Б. Щукина.
С 1997 г. художественный процесс в театре возглавляет главный режиссер Александр Борисович Плетнев. Спектакли А.Б. Плетнева не раз приносили Калужскому театру лавры на престижных российских фестивалях: спектакль «Лодка» — Гран-При фестиваля «Голоса истории» (г. Вологда) в 2003 г., спектакль «Дом восходящего солнца» — дипломы фестивалей «У Золотых ворот» (г. Владимир) и «ПостЕфремовское пространство» (г. Москва) в 2010 г. и мн. др.
В 2000 году директором театра стал Александр Анатольевич Кривовичев. С его приходом на должность директора в театре оживился творческий процесс, постоянно улучшается техническое оснащение, в прекрасном состоянии содержится зрительская часть театра, облагораживается прилегающая территория. Театр постоянно выезжает на гастроли по России и за рубеж, участвует в лучших российских фестивалях.
В январе 2002 года в Калуге прошел I Всероссийский фестиваль старейших театров России. Фестиваль стал традиционным. Последующие форумы проводились в 2005, 2008 и 2010 годах. Профессионалы театра отмечают очень высокий уровень организации, а зрители наслаждаются лучшими спектаклями российской провинции. В немалой степени, всё это заслуга инициаторов фестиваля — директора Ассоциации старейших театров России, заслуженного работника культуры России А.А. Кривовичева и заслуженного деятеля искусств России А.Б. Плетнева.